下列何種生物鹼之水溶性最好？

本題觀念：

本題主要測驗考生對於生物鹼 (Alkaloids) 之理化性質，特別是結構與溶解度之間關係的理解。 核心觀念為：

1. 一般生物鹼 (三級胺)：游離鹼 (Free base) 親脂性高，易溶於有機溶劑，難溶於水；其鹽類 (Salt) 則易溶於水。
2. 四級銨生物鹼 (Quaternary ammonium alkaloids)：結構中含有帶正電荷的氮原子，具有離子特性，因此水溶性極佳，難溶於有機溶劑。

選項分析

• A. tubocurarine (箭毒鹼)：正確。

  • Tubocurarine 為 Bisbenzylisoquinoline 類生物鹼，其結構中含有四級銨 (Quaternary ammonium) 官能基 (在生理 pH 下或傳統藥物化學分類中常被視為四級銨類)。
  • 由於帶有永久正電荷，使其具有高度極性與親水性，因此在水中的溶解度是選項中最好的（約 1 g 溶於 40 mL 水，或被描述為 Soluble）。
  • 這也是為何早期南美原住民使用箭毒 (Curare) 狩獵，獵物遭射殺後，人類食用其肉卻不會中毒的原因（因為 Tubocurarine 極性太高，口服難以通過腸胃道黏膜吸收）。

• **B. coniine (

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