113年:藥學一(第1次)

Piroxicam(結構如下圖)之 pyridine 環最可能進行何種代謝反應? 圖片

Areduction
BN-methylation
CN-oxide formation
Dhydroxylation

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物代謝(Drug Metabolism)中的第一階段反應(Phase I reactions),特別是針對非類固醇抗發炎藥(NSAID)Piroxicam 的主要代謝途徑與結構活性關係(SAR)。考生需了解 Piroxicam 的化學結構特徵及其在體內經由 CYP450 酵素系統進行的氧化反應。

影像分析:

圖片顯示的是 Piroxicam 的化學結構。

  1. 核心結構:左側為 Benzothiazine 環系統(具體為 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide)。
  2. 側鏈結構:右側透過醯胺鍵(amide linkage, -CONH-)連接的是一個 Pyridine 環(吡啶環),且連接位置在 Pyridine 的 2 號位(2-aminopyridine)。
  3. 題目焦點:題目明確詢問結構中「pyridine 環」(即右側的六圓雜環)最可能進行何種代謝反應。

選項分析

  • (A) reduction(還原反應)
    • 芳香環(如 Pyridine)在體內代謝中較少直接進行還原反應。主要的還原反應通常發生在含有硝基(nitro)、偶氮(azo)或羰基(carbonyl

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