113年:藥學一(第1次)

下列何種阿片類藥物,結構中 C- 14

Amorphine
Bnaloxone
Cnaltrexone
Doxymorphone

詳細解析

本題觀念:

本題考查鴉片類藥物(Opioids)的結構活性關係(Structure-Activity Relationship, SAR),重點在於分辨天然鴉片生物鹼(如 Morphine)與半合成鴉片類藥物(如 14-Hydroxymorphinans)在 C-14 位置取代基的差異。

選項分析

鴉片類藥物的骨架編號中,C-14 位於立體結構的關鍵位置(B/C 環交界處)。

  • A. Morphine (嗎啡)

    • 結構特徵:屬於天然存在的鴉片生物鹼。其結構中,C-14 位置連接的是一個氫原子(Hydrogen, -H),並未含有羥基(-OH)。
    • 分析:這是本題中唯一的 C-14 未被氧化(無 -OH)的藥物。
  • B. Naloxone (納洛酮)

    • 結構特徵:為鴉片受體拮抗劑。結構上屬於 4,5-epoxy-14-hydroxy-morphinan-6-one 的衍生物(N-allyl 取代)。
    • C-14 狀態:具有 14-β-羥基(14-OH)
  • C. Naltrexone (納曲酮)

    • 結構特徵:亦為鴉片受體拮抗劑。結構與 Naloxone 相似(N-cyclo

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