113年:藥學一(第1次)

下列何者為 digoxin 結構中 C-17 位的取代基

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本題觀念:

本題考查強心配糖體(Cardiac glycosides)的化學結構分類,特別是 C-17 位置的取代基。強心配糖體根據其 C-17 位置連接的內酯環(lactone ring)種類,主要分為兩大類:

  1. Cardenolides(卡烯內酯):C-17 接有一個 5 員不飽和內酯環α,β\alpha,\beta-unsaturated γ\gamma-lactone ring,即 butenolide)。Digoxin、Digitoxin 屬於此類,主要來源為植物(如毛地黃)。
  2. Bufadienolides(蟾蜍烯內酯):C-17 接有一個 6 員雙不飽和內酯環(doubly unsaturated δ\delta-lactone ring,即 α\alpha-pyrone derivative)。Bufalin 屬於此類,主要來源為動物(如蟾蜍毒液)或部分植物(如海蔥 squill)。

影像分析:

  • 選項 A:為一個 5 員飽和內酯環。這不是強心配糖體的特徵結構。
  • 選項 B:為一個 5 員單不飽和內酯環α,β\alpha,\beta-unsaturated γ\gamma-lactone)。環上有一個雙鍵,且為五員環,這正是 **Cardenol

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