113年:藥學一(第1次)

下列有關臨床上使用 omeprazole 的敘述

A結構不具有手性中心( chiral center
B為單一(S)-form立體異構物
C為單一(R)-form立體異構物
D為消旋(racemic)混合物

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 Omeprazole (奧美拉唑) 的立體化學特性及其在臨床藥物設計上的應用。核心概念涉及手性中心 (Chiral center)、消旋混合物 (Racemic mixture) 與單一鏡像異構物 (Enantiomer) 的區別,特別是質子幫浦抑制劑 (PPIs) 中硫原子 (Sulfur) 的手性性質。

選項分析

  • A. 結構不具有手性中心(chiral center)錯誤。 Omeprazole 的結構中含有一個亞硫醯基 (Sulfinyl group, -SO-)。這個硫原子連接了四個不同的基團/孤對電子(benzimidazole ring, pyridine ring, oxygen, lone pair electron),因此該硫原子是一個手性中心 (Chiral center)。因為有此手性中心,Omeprazole 具有立體異構現象。

  • B. 為單一(S)-form立體異構物錯誤。 單一 (S)-form 的 Omeprazole 被稱為 Esomeprazole (商品名如 Nexium)。Esomeprazole 是後來開發出的單一鏡像異構物藥物 (Chiral switch drug),具有較佳的藥代動力學特性(如較少的首度代謝變異

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