112年:藥學一(第1次)

下列何者為 omeprazole (結構如下圖)的最主要代謝物? 圖片

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詳細解析

本題觀念:

本題考查 Omeprazole (質子幫浦抑制劑, PPI) 的藥物代謝途徑及其主要代謝產物的化學結構。 Omeprazole 為一種前驅藥 (Prodrug),在體內主要經由肝臟細胞色素 P450 (CYP450) 酵素系統代謝。其代謝途徑主要涉及兩個同功酶:

  1. CYP2C19:主要途徑,負責進行 羥基化 (Hydroxylation)
  2. CYP3A4:次要途徑,負責進行 硫氧化 (Sulfoxidation)

影像分析:

  • 題目圖片 (Omeprazole)
    • 結構特徵為 Benzimidazole 環(左側,含 -OCH3)與 Pyridine 環(右側,含兩個 -CH3 與一個 -OCH3)透過 Sulfinyl group (-S(=O)-) 連接。
  • 選項 A
    • 觀察硫原子 (S) 的部分,可以看到連接了兩個氧原子 (-SO2-)。
    • 這是 Omeprazole sulfone (Omeprazole 碸),由 CYP3A4 代謝生成。
  • 選項 B
    • 觀察硫原子 (S) 的部分,沒有連接氧原子 (-S-)。
    • 這是 Omeprazole sulfide

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