112年:藥學一(第2次)

下列何者是 pyrazinamide 的活性代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查抗結核藥物 Pyrazinamide (PZA) 的藥理機轉與化學結構。 Pyrazinamide 本身是一個前驅藥 (Prodrug),不具備殺菌活性。它必須擴散進入結核分枝桿菌 (Mycobacterium tuberculosis) 體內,經由細菌特有的酵素 Pyrazinamidase (PncA) 水解脫去醯胺基 (amide group),轉化為具有活性的代謝物 Pyrazinoic acid (POA),才能在酸性環境下發揮殺菌作用。

影像分析:

本題四個選項皆為六圓雜環化合物,解題關鍵在於區分「含氮環的種類」與「官能基」:

  1. 分辨母核結構
    • Pyrazine (吡嗪):六圓環上有兩個氮原子,且位於對位 (1,4-position)。(選項 B、C)
    • Pyridine (吡啶):六圓環上只有一個氮原子。(選項 A、D)
  2. 分辨官能基
    • Amide (-CONH₂):醯胺基。(選項 A、B)
    • Carboxylic acid (-COOH):羧酸基。(選項 C、D)

具體分析如下:

  • (A):Pyridine 環 + 醯胺基 = **Nicotinamide (菸鹼

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