112年:藥學二(第2次)

下列有關 lignans之敘述,何者正確?

Aetoposide屬於 neolignan
B可由二分子 coniferyl alcohol 聚合而得
Cpodophyllotoxin之內酯( lactone )屬於cis型
Detoposide之 C(4')-OH 基對抗癌活性並不重要

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中 木脂素 (Lignans) 的定義、生合成來源、分類以及重要藥物 Etoposide 的結構活性關係 (SAR)。

選項分析

  • A. etoposide屬於 neolignan (錯誤)

    • 分析:Lignans (木脂素) 定義為兩個 C6-C3 (phenylpropanoid) 單元以 ββ\beta-\beta' (C8-C8') 鍵結相連的化合物。若兩個 C6-C3 單元以其他方式連結 (如 3-3', 8-3', 8-O-4' 等),則稱為 Neolignans (新木脂素)。
    • Etoposide 是 Podophyllotoxin 的半合成衍生物,其基本骨架仍維持 Podophyllotoxin 的 Aryltetralin 結構,這類結構是由 C8-C8' 連結形成的,因此屬於 Lignan (木脂素),而非 Neolignan。
  • B. 可由二分子 coniferyl alcohol 聚合而得 (正確)

    • 分析:木脂素在生合成上是由兩分子苯丙烷衍生物 (Phenylpropanoids) 氧化耦合 (oxidative coupling) 而成。最常見的前驅物即為 *Coniferyl alcohol

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