111年:藥學一(第1次)

下列 ACE 抑制劑(結構通式如下圖 ), 圖片

Aramipril
Blisinopril
Cspirapril
Dperindopril

詳細解析

本題觀念:

ACE 抑制劑(Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors, ACEIs)的化學結構與構效關係(SAR)。

影像分析:

題目所提供的圖片為 Dicarboxylate-containing ACE inhibitors(雙羧基類 ACE 抑制劑)的通用結構骨架(General Scaffold)。

  • 左側結構:含有一個苯乙基(Phenylethyl)側鏈(圖中 R3R_3 連接的鏈)與一個羧基/酯基(COOR2COOR_2)。
  • 中間結構:模擬過渡態的肽鍵結構,包含一個與鋅離子結合的基團及胺基酸側鏈 R1R_1
  • 右側結構:C端是一個環狀結構(RING),通常為 Proline 或其衍生物,模擬 Angiotensin I 的 C 端。

此結構通式中,各變數的意義通常如下:

  • R1R_1:胺基酸側鏈。大多數 ACEI(如 Enalapril, Ramipril)此處為甲基(Methyl, 來自 Alanine),但 Lisinopril 例外。
  • R2R_2:若為 Ethyl(乙基)則為前驅藥(Prodrug),需在體內水解才具活性;若為 H 則為活性藥物。
  • RING:含氮環狀結構,影響藥物的效力與藥物動力學特性。

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