109年:藥學一(第1次)

下列何者為下圖化合物最主要的代謝途徑? 圖片

Aglucuronidation
Boxidation
Cacetylation
Dsulfation

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗癲癇藥物 Lamotrigine (拉莫三嗪) 的化學結構辨識及其主要代謝途徑。這是藥物化學與藥物動力學中關於個別藥物代謝的重要考點。

影像分析:

圖片中顯示的化學結構具有以下特徵:

  1. 母核結構:一個含三個氮原子的六員雜環,且具有兩個氨基(NH2-\text{NH}_2)取代基。這是一個 1,2,4-triazine (三嗪) 環,在 3 和 5 位有氨基取代。
  2. 側鏈結構:在三嗪環的 6 位連接了一個苯環。
  3. 苯環取代基:苯環上有兩個氯原子(Cl),分別位於連接點的鄰位(2,3-dichloro substitution)。

綜合以上特徵,此結構為 3,5-diamino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine,即抗癲癇藥物 Lamotrigine

選項分析

  • A. glucuronidation (葡萄糖醛酸結合反應)正確
    • Lamotrigine 在人體內最主要的代謝途徑是透過肝臟的 UGT (UDP-glucuronosyltransferase) 酵素進行 N-glucuronidation
    • 主要代謝物為 2-N-glucuronide (

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