109年:藥學二(第1次)
Cocaine 之基本骨架為:
Aecgonine
Bsecologanin
Cα-truxilline
Dstrictosidine
詳細解析
本題觀念:
本題主要考查生物鹼(Alkaloids)的化學結構與生合成分類,特別是區分托班類生物鹼 (Tropane alkaloids) 與 單萜吲哚生物鹼 (Monoterpene indole alkaloids) 的核心骨架與前驅物。考生需掌握常見生物鹼的水解產物及其對應的結構母核。
選項分析
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A. ecgonine (正確)
- 分析:Ecgonine (愛哥寧) 是 Cocaine (古柯鹼) 的核心結構骨架。
- 化學解釋:Cocaine 在化學結構上屬於 Tropane alkaloid (托班類生物鹼)。當 Cocaine 經過酸或鹼水解後,會分解為三個部分:Ecgonine (母核)、Benzoic acid (苯甲酸) 與 Methanol (甲醇)。
- 生合成背景:Ecgonine 的生合成源自胺基酸 Ornithine (鳥胺酸),具有特殊的雙環結構 (8-azabicyclo[3.2.1]octane)。因此,Ecgonine 被視為 Cocaine 的基本骨架。
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B. secologanin
- 分析:Secologanin (斷馬錢子苷) 是 **Indole alka
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