113年:藥學二(第1次)

有關古柯鹼(cocaine)的敘述,下列何者錯誤?

A其骨架屬於tropane類
B具有雙酯結構(diester)
C有局部麻醉作用
Dbenzaldehyde為其水解產物之一

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學與藥物化學中關於 古柯鹼 (Cocaine) 的化學結構特徵、藥理作用及其降解(水解)產物。核心重點在於辨識其 Tropane 生物鹼骨架、雙酯結構的不穩定性,以及水解後產生的特定化學物質。

選項分析

  • A. 其骨架屬於 tropane 類正確

    • 古柯鹼 (Cocaine) 是從古柯樹 (Erythroxylum coca) 葉中提取的生物鹼。
    • 其化學結構基礎為 Tropane (托班) 骨架,這是一個由 pyrrolidine 和 piperidine 環共用氮原子橋接而成的雙環結構(8-azabicyclo[3.2.1]octane)。
    • 同屬於 Tropane 生物鹼的藥物還包括 Atropine (阿托品) 和 Scopolamine (東瑞香鹼)。
  • B. 具有雙酯結構(diester)正確

    • 古柯鹼的化學名稱為 Methyl benzoylecgonine。
    • 其結構中含有兩個酯基:
      1. C-2 位置接有一個 甲酯 (methyl ester) 基團。
      2. C-3 位置接有一個 苯甲酸酯 (benzoate ester) 基團

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