下列何者不是次亞麻油酸（α-linolenic acid）的代謝衍生物？

本題觀念：

本題考查 Omega-3 脂肪酸的代謝途徑 與 二十碳酸衍生物（Eicosanoids）的命名規則。

1. 次亞麻油酸（$\alpha$-linolenic acid, ALA） 是 Omega-3 (n-3) 脂肪酸，在人體內會先經由去飽和酶（Desaturase）與延長酶（Elongase）轉化為 二十碳五烯酸（Eicosapentaenoic acid, EPA）。
2. EPA 的代謝產物：EPA 在環氧合酶（COX）與脂氧合酶（LOX）的作用下，會產生與花生四烯酸（Arachidonic Acid, AA, n-6）對應但系列編號不同（通常多一個雙鍵）的衍生物。
   • Prostaglandins (PG): AA 產生 2-series (如 $PGE_2$)；EPA 產生 3-series (如 $PGE_3$)。
   • Thromboxanes (TX): AA 產生 2-series (如 $TXA_2$)；EPA 產生 3-series (如 $TXA_3$)。
   • Leukotrienes (LT): AA 產生 4-series (如 $LTB_4$)；EPA 產生 5-series (如 $LTB_5$)。
3. Lipoxins (LX) 與 Resolvins (Rv) 的區別：
   • Lipoxins：傳統定義上是 Arachidonic Acid (n-6) 經由 5-LOX 與 12/15-LOX 交互作用產生的抗發炎介質（如 $LXA_4$）。
   • Resolvins：EPA (n-3) 經由類似途徑產生的抗發炎/促進緩解介質被命名為 Resolvins (E-series)，而非 "Lipoxin-5"。

選項分析

• A. prostaglandin-3 (前列腺素-3系列)：是。
  • EPA 經由 COX 途徑代謝產生 3-series Prostaglandins（如 $PGE_3, PGI_3$）。它們通常具有較弱的發炎活性或與 n-6 系列拮抗。
• B. thromboxane-3 (血栓素-3系列)：是。
  • EPA 經由 COX 途徑產生 3-series Thromboxanes（如 $TXA_3$）。$TXA_3$ 的促血小板凝集能力遠弱於 AA 衍生的 $TXA_2$，這是攝取魚油有助於抗凝血的機制之一。
• C. lipoxin-5 (脂氧素-5系列)：不是 (或非主要標準命名)。
  • Lipoxins (脂氧素) 經典上專指 Arachidonic Acid 的代謝產物（如 $LXA_4, LXB_4$）。
  • 雖然化學結構上可能合成出 EPA 衍生的 Lipoxin 類似物（有文獻稱為 $LXA_5$），但在標準生理學與生物化學分類中，EPA 經由 LOX/COX 途徑產生的「促進發炎緩解介質（Specialized Pro-resolving Mediators, SPMs）」被歸類為 Resolvins (E-series)，例如 Resolvin E1 (RvE1)。
  • 因此，相較於其他三個選項皆為教科書標準的 EPA 代謝系列名稱，"lipoxin-5" 並非標準通用的代謝產物名稱，或該功能位置已被 Resolvins 取代。
• D. leukotriene-5 (白三烯-5系列)：是。
  • EPA 經由 5-LOX 途徑產生 5-series Leukotrienes（如 $LTB_5, LTC_5$）。其趨化能力與發炎活性顯著低於 AA 衍生的 4-series ($LTB_4$)。

答案解析

次亞麻油酸 (ALA) 轉化為 EPA 後，EPA 的主要代謝衍生物遵循以下規則：

• COX 途徑 $\rightarrow$ Prostaglandin-3, Thromboxane-3
• 5-LOX 途徑 $\rightarrow$ Leukotriene-5
• 抗發炎/緩解途徑 $\rightarrow$ Resolvins (E-series)

選項 (C) lipoxin-5 不符合標準代謝命名分類。雖然在少數研究中存在此化學實體，但在醫學考試的分類邏輯中，對應 n-6 Lipoxins 的 n-3 產物是 Resolvins。故 (C) 為錯誤敘述或非標準衍生物。

正確答案：C

核心知識點

考生應熟記 Omega-6 (AA) 與 Omega-3 (EPA) 衍生物的系列編號對照：

衍生物種類 (Class)	Omega-6 (AA) 衍生物	Omega-3 (EPA) 衍生物
Prostaglandins (PG)	2-series (e.g., $PGE_2$)	3-series (e.g., $PGE_3$)
Thromboxanes (TX)	2-series (e.g., $TXA_2$)	3-series (e.g., $TXA_3$)
Leukotrienes (LT)	4-series (e.g., $LTB_4$)	5-series (e.g., $LTB_5$)
Pro-resolving Mediators	Lipoxins (e.g., $LXA_4$)	Resolvins (E-series)

註：DHA (n-3) 則產生 D-series Resolvins, Protectins, Maresins。

參考資料

1. The Medical Biochemistry Page. Eicosanoid Metabolism: Prostaglandins, Thromboxanes, Leukotrienes, and Lipoxins. (EPA produces 3-series PGs/TXs and 5-series LTs; Resolvins are the resolving mediators from EPA).
2. Wikipedia. Eicosanoid. (Lists $\omega-3$ series eicosanoids: Resolvins of the E series, 3-series prostanoids, 5-series leukotrienes).
3. PubMed. Omega-3 fatty acid metabolism and Eicosanoids. (Confirming the classification of EPA metabolites).