115年:藥學二(第2次)
下列關於縮合鞣質（condensed tannins）之敘述，何者正確？
A可以經由水解成為簡單分子
B化合物本身含有醣基
C經與水解劑（hydrolytic agents）處理後通常會形成不溶的phlobaphenes 成分
Dcatechin 不屬於其單體之一
詳細解析
本題觀念
本題考縮合鞣質（condensed tannins）的結構與化學反應特徵。縮合鞣質又稱原花青素（proanthocyanidins），主要由 flavan-3-ol 類單元以碳—碳鍵連接形成多酚聚合物；它和可水解鞣質的最大差異，是不具有容易被切開的醣類核心與酯鍵型架構。
看到選項時，先抓三個判斷點：縮合鞣質通常不會像可水解鞣質那樣水解成簡單分子；在酸性、加熱或相關處理下，可形成紅色且不溶於水的 phlobaphenes；catechin 則是常見的 flavan-3-ol 單體或建構單元。這三點可以直接判定 C 正確，並排除 A、B、D。
選項分析
- A. 錯誤。 縮合鞣質是由 flavan 單元經碳—碳鍵聚合而成，結構不像可水解鞣質那樣具有容易裂解的酯鍵。它不易經水解變成簡單分子；把「可水解鞣質」的特徵套到縮合鞣質上，是本選項的錯誤。
- B. 錯誤。 縮合鞣質的骨架是 flavan 單元彼此縮合形成的多酚聚合物，通常沒有可水解鞣質常見的醣類核心或醣基。是否含有醣基，是區分兩類鞣質的重要線索。
- C. 正確。 縮合鞣質經酸性、加熱或水解相關處理後，可進一步縮合或轉化成 phlobaphenes。Phlobaphenes 是紅色、難溶於水的產物，因此本選項描述符合縮合鞣質的典型反應結果。
- D. 錯誤。 Catechin 是 flavan-3-ol，也是原花青素及多種縮合鞣質的單體或建構單元。說 catechin 不屬於縮合鞣質單體，與其結構來源不符。
答案解析
答案為 C。縮合鞣質不是以醣類核心與可水解酯鍵為主，而是由 flavan 單元透過碳—碳鍵形成聚合物。這種結構使它不易水解成簡單分子；受酸性或加熱等條件處理時，則可能生成 phlobaphenes，也就是紅色且不溶於水的縮合產物。
A 把縮合鞣質誤認為可水解鞣質，B 把可水解鞣質的醣類特徵套用過來，D 則否定了 catechin 的單體角色。考試中若同時看到「不可水解」「形成不溶性 phlobaphenes」與「catechin 為單體」這組線索，就應選 C。
核心知識點
- 縮合鞣質： 又稱原花青素，主要由 flavan-3-ol 單元以碳—碳鍵連接而成。
- 水解特性： 不像可水解鞣質那樣容易裂解成醣與酚酸等簡單分子。
- Phlobaphenes： 縮合鞣質受酸性、加熱或相關處理後形成的紅色、難溶於水產物。
- Catechin： 重要的 flavan-3-ol 單體或建構單元，不能被排除在縮合鞣質相關結構之外。
- 比較記憶： 可水解鞣質常與醣類核心及酯鍵連結；縮合鞣質則以 flavan 單元的碳—碳鍵聚合為主。