114年:藥學一(第2次)

Oxcarbazepine 經下列何種代謝反應可得 licarbazepine ?

A還原
B醯化
C水解
D氧化

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗癲癇藥物 Oxcarbazepine 的代謝途徑與化學結構轉變。Oxcarbazepine 是 Carbamazepine 的 10-keto 衍生物,其設計目的是為了改善 Carbamazepine 的副作用(如避免產生具毒性的環氧化物代謝物)。Oxcarbazepine 在體內會迅速經由代謝反應轉化為其主要的活性代謝物 Licarbazepine (又稱為 MHD, 10-monohydroxy derivative)。

選項分析

  • A. 還原 (Correct): Oxcarbazepine 的化學結構中,第 10 位碳上是一個酮基 (Ketone group, C=O)。在體內,這個酮基會被肝臟細胞質中的 aryl ketone reductase (芳香酮還原酶) 作用,還原成二級醇 (secondary alcohol, CH-OH),即 10-hydroxy group。這個產物就是 Licarbazepine (MHD)。因此,從 Oxcarbazepine 到 Licarbazepine 的反應屬於還原反應。
  • B. 醯化: 醯化反應通常涉及引入醯基 (Acyl group),例如 Eslicarbazepine acetate (愛

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