114年:藥學一(第2次)

下列有關 etodolac 之敘述,何者錯誤?

A選擇性抑制 COX-2高於COX-1,因此相對一般 NSAID的腸胃副作用較低
B主要的活性來自於其 S-(+)異構物
C結構具有 furanocarboxylic acid
D其抗炎活性比 indomethacin 低

詳細解析

本題觀念:

本題考查非類固醇抗發炎藥(NSAID)中 Etodolac 的藥物化學結構、立體化學、藥理機轉(COX 選擇性)及其相對效價。關鍵在於辨識藥物的化學骨架分類。

選項分析

  • A. 選擇性抑制 COX-2高於COX-1,因此相對一般 NSAID的腸胃副作用較低:正確。 Etodolac 屬於優先選擇性 COX-2 抑制劑(preferential COX-2 inhibitor),其對 COX-2 的選擇性約為 COX-1 的 5-50 倍。相較於不具選擇性的 NSAIDs(如 Indomethacin、Naproxen),Etodolac 對胃黏膜前列腺素的抑制較少,因此臨床上腸胃道出血或潰瘍的副作用風險相對較低。

  • B. 主要的活性來自於其 S-(+)異構物:正確。 Etodolac 分子中含有一個手性中心(Chiral center),臨床上雖以消旋體(Racemate)給藥,但其抗發炎與抑制 COX 的活性主要來自 S-(+) 異構物(S-enantiomer)。R-異構物則幾乎沒有抗發炎活性。

  • C. 結構具有 furanocarboxylic acid:錯誤。 Etodolac 的化學結構分類屬於 **Pyranocarbox

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