109年:藥學一(第2次)

下列有關 naproxen 構效關係的敘述,何者錯誤?

A核心結構為 naphthylpropionic acid
B主要以R-(-)-異構物在臨床使用
C將methoxy group置換成 methylsulfide 仍具抗炎活性
D將methoxy group置換成大分子基團會降低抗炎活性

詳細解析

本題觀念:

本題考查非類固醇消炎止痛藥 (NSAIDs) 中 Arylpropionic acid (Profen) 類衍生物 Naproxen結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)。重點在於其立體化學特性以及芳香環上取代基對活性的影響。

選項分析

  • A. 核心結構為 naphthylpropionic acid:正確

    • Naproxen 的化學結構基礎是 naphthalene (萘) 環,其 2 號位置連接一個 propionic acid (丙酸) 基團。
    • 完整的化學名稱為 (+)-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid。
    • 因此,稱其核心結構為 naphthylpropionic acid 是正確的描述。
  • B. 主要以R-(-)-異構物在臨床使用:錯誤

    • Naproxen 具有一個掌性中心 (Chiral center),位於丙酸側鏈的 α\alpha-碳上。
    • 如同大多數的 Profen 類藥物,其 S-enantiomer (S-異構物) 才是抑制 Cyclooxygenase (COX)

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