113年:藥學二(第1次)
下列化合物,何者具有酚基(phenolic group)?
Amorphine
Bcodeine
Cheroin
Dthebaine
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是鴉片類生物鹼(Opium alkaloids)的化學結構特徵,特別是結構-活性關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。核心重點在於辨識 Morphine 骨架上 C3 與 C6 位置的官能基變化。
鴉片類藥物大多具有 Phenanthrene(菲) 的基本骨架,其中 C3 位置的取代基對藥物的受體親和力(Receptor affinity)與藥物動力學性質(如脂溶性、代謝)有決定性的影響。
選項分析:
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A. Morphine (嗎啡):正確。
- 結構特徵:Morphine 的結構在 C3 位置具有一個游離的酚基(Phenolic hydroxyl group, -OH),在 C6 位置具有一個醇基(Alcoholic hydroxyl group)。
- 重要性:這個 C3 的酚基是與 µ-opioid 受體結合的關鍵位置(提供氫鍵),因此 Morphine 對受體的親和力強。此外,這個酚基也是其不穩定性(易氧化)及代謝(Glucuronidation)的主要位置。
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B. Codeine (可待因):錯誤。
- 結構特徵:Codeine 是 Morphine 的
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