海洛因（ Heroin）係下列何者之乙醯化產物？

本題觀念：

本題考查的是鴉片類藥物（Opioids）的化學結構與合成關係。重點在於了解半合成鴉片類藥物（Semi-synthetic opioids）的來源，特別是海洛因（Heroin）與其前驅物嗎啡（Morphine）之間的化學修飾關係。

選項分析

• A. morphine（嗎啡）：正確。
  • 海洛因的化學名稱為二乙醯嗎啡（Diacetylmorphine）。
  • 它是透過將嗎啡（Morphine）分子結構中 C-3 與 C-6 位置上的兩個羥基（-OH groups）進行**乙醯化（Acetylation）**反應而製得。
  • 此化學修飾增加了分子的脂溶性，使其能更快速通過血腦障壁（Blood-Brain Barrier），這也是海洛因成癮性與作用極快的主要原因。
• B. codeine（可待因）：錯誤。
  • 可待因的化學名稱是3-甲基嗎啡（3-Methylmorphine）。它是嗎啡的甲基化產物（或是由罌粟中直接提取）。雖然結構相似，但海洛因並非由可待因乙醯化而來。
• C. thebaine（蒂巴因）：錯誤。
  • 蒂巴因（又稱副莫非）是罌粟中的另一種生物鹼。它本身不具鎮痛作用，但化學結構上是許多半合成鴉片類藥物的重要工業前驅物（如：Oxycodone, Naloxone, Buprenorphine），但並非海洛因的直接乙醯化受質。
• D. narcotine（那可汀）：錯誤。
  • 又稱 Noscapine。它屬於**苯酞異喹啉類（Phthalideisoquinoline）**生物鹼，結構與嗎啡（Phenanthrene類）截然不同。它主要具有止咳作用，不具成癮性與鎮痛效果，與海洛因的合成無關。

答案解析

海洛因（Heroin）在化學結構上稱為 Diacetylmorphine（二乙醯嗎啡）。製程上是將天然鴉片中的 Morphine（嗎啡）與乙酸酐（Acetic anhydride）或乙醯氯加熱反應，使嗎啡上的酚羥基（Phenolic -OH, C3）與醇羥基（Alcoholic -OH, C6）發生乙醯化反應而得。因此，海洛因是 Morphine 的乙醯化產物。

故本題正確答案為 (A) morphine。

核心知識點

考生應掌握常見鴉片類藥物的結構修飾關係（Structure-Activity Relationship, SAR）：

1. Morphine（嗎啡）：天然原型，具有 C3-酚羥基、C6-醇羥基。
2. Heroin（海洛因）：Morphine 的 3,6-Diacetyl（雙乙醯化）衍生物。特色：脂溶性高、穿透血腦障壁快、成癮性極高。
3. Codeine（可待因）：Morphine 的 3-Methoxy（3-甲氧基/甲基化）衍生物。特色：口服吸收較好，鎮痛效力約為嗎啡的 1/10，具止咳作用。
4. Apomorphine（阿朴嗎啡）：Morphine 與強酸加熱脫水重排產物。特色：多巴胺致效劑（Dopamine agonist），為催吐劑，也用於帕金森氏症。

參考資料

1. Heroin - Wikipedia
2. Heroin drug profile - European Union Drugs Agency
3. Thebaine – Knowledge and References