112年:藥學一(第2次)
下列有關 1,4-dihydropyridine ( 1,4-DHP )鈣離子通道阻斷劑(結構通式如下圖)的 SAR 之敘述,何者正確? 
AC4位的苯環與 1,4-DHP 環互成垂直為佳
B1,4-DHP在體內代謝成 pyridine 結構後,才具鈣離子阻斷活性
CX取代基通常位在苯環的 C4' 位置
DR2與R3須為相同的烷基
詳細解析
本題觀念:
本題考查 1,4-Dihydropyridine (1,4-DHP) 類鈣離子通道阻斷劑(Calcium Channel Blockers, CCBs)的 結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)。這類藥物(如 Nifedipine, Amlodipine)主要作用於 L-type 鈣離子通道,其結構特徵對於藥效至關重要。
影像分析:
題目所提供的圖片展示了 1,4-DHP 的通用結構:
- 核心結構:一個含氮的六元環,氮原子位於 1 號位(N1),C1 與 C4 之間有兩組雙鍵(C2=C3 和 C5=C6),形成 1,4-dihydropyridine 環。
- 取代基位置:
- C4 位置:連接一個苯環(Phenyl ring),苯環上有取代基 X。
- C3 與 C5 位置:連接 R2 與 R3,通常為酯基(Ester groups, -COOR),這對於藥效是必需的。
- C2 與 C6 位置:連接 R1 與 CH3,通常為甲基(Methyl groups)。
- 立體結構暗示:雖然平面圖看不出來,但 1,4-DHP 環在立體空間中並非平面,而是呈 *船型(Boat-shaped)
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