110年:藥學三(第1次)
Gentamicin用於全身治療,主要由於下列何原因造成口服難以吸收?
A在腸道解離度高
B具水難溶性質
C比重太小易漂浮
D於腸道經酵素代謝
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 Aminoglycosides (胺基配糖體) 類抗生素的 物理化學性質 (Physicochemical properties) 與 藥物動力學 (Pharmacokinetics) 之間的關係,特別是關於「口服吸收」的機制。
Aminoglycosides(如 Gentamicin)的結構特徵是含有多個胺基(amino groups)和糖基,這使得它們在生理 pH 值下具有高度極性(Polarity)和水溶性。
選項分析
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A. 在腸道解離度高 (正確答案)
- 解析:Gentamicin 結構中含有多個胺基,屬於極性強的弱鹼 (Weak base)。在小腸的生理 pH 環境下,這些胺基會質子化(protonated),以離子態 (Ionized form) 存在,也就是所謂的「解離度高」。
- 吸收機制:腸道黏膜主要由脂質雙層膜組成,藥物要通過擴散被吸收,通常需要具備脂溶性且呈未解離態 (Unionized form)。由於 Gentamicin 在腸道中幾乎全為帶正電的陽離子(Polycationic),極性太強,無法穿透脂溶性的腸壁細胞膜,因此口服生體可用率 (Bioavailability) 極低(<1%)。
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