110年:藥學一(第2次)
下列何者是 eflornithine 抑制 ornithine decarboxylase 的最重要基團?
Aester
Bdifluoromethyl
Cnitro
Darsenic
詳細解析
本題觀念:
本題考查藥物化學中的自殺型抑制劑 (Suicide Inhibitor) 機制及其結構活性關係 (SAR)。 Eflornithine (又稱 DFMO, -difluoromethylornithine) 是鳥胺酸去羧酶 (Ornithine Decarboxylase, ODC) 的不可逆抑制劑。ODC 是多胺 (Polyamines) 生合成速率決定步驟的關鍵酵素。Eflornithine 透過其結構中的特定基團,在酵素催化過程中產生共價鍵結,導致酵素永久失活。
選項分析
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A. ester (酯基):
- 錯誤。Eflornithine 的化學結構是氨基酸衍生物 (含有 carboxylic acid 與 amine),並非以酯基為作用核心。雖然部分藥物會製成酯類前驅藥 (Prodrug) 以增加吸收,但 Eflornithine 本身的作用機制與酯基無關。
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B. difluoromethyl (二氟甲基):
- 正確。Eflornithine 的化學名稱為 -difluoromethylornithine。
- 機制詳解:Eflornithine 被 ODC 誤認為受質 (Ornithin
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