115年:藥學二(第2次)

K-Strophanthoside 含有下列何種醣基?

Arhamnosyl
Bdigitoxosyl
Cgalactosyl
Dcymarosyl

詳細解析

本題觀念

本題考的是強心配醣體(cardiac glycoside)的糖基辨識與結構命名。K-strophanthoside 可視為以 strophanthidin 為非醣體(aglycone),再接上一段含 cymarose 與兩個 glucose 的糖鏈;因此看到選項時,應先把題目問的醣基名稱和完整化合物結構對照,而不是只依熟悉度猜測 Digitalis 常見的 digitoxose。糖基(glycone)會影響分子極性、溶解度、吸收與受體作用,但本題最直接的判斷依據是 K-strophanthoside 的結構記載。

選項分析

A:錯誤。 rhamnose(鼠李糖)是常見的去氧糖,可出現在許多天然配醣體,但 K-strophanthoside 的結構資料列出的是 cymarose 與 glucose,沒有支持 rhamnose 作為本題所問的醣基。

B:錯誤。 digitoxose(毛地黃毒糖)確實是部分 Digitalis 強心配醣體的重要去氧糖,容易和本題混淆;但 K-strophanthoside 的糖鏈不是以 digitoxose 命名,而是含 cymarose。

C:錯誤。 galactose(半乳糖)可作為其他天然配醣體的糖成分,但 K-strophanthoside 的已知糖鏈由 cymarose 加上兩個 glucose 殘基構成,未列 galactose。

D:正確。 KEGG 將 K-strophanthoside 記為 strophanthidin 3-diglucosylcymarose,表示 strophanthidin 連接由 cymarose 與兩個 glucose 組成的糖鏈;PubChem 也列出 cymarose。因此題目四個選項中,符合其結構的是 cymarosyl。

答案解析

本題答案是 D,cymarosyl。辨識強心配醣體時,可先拆成非醣體與糖基兩部分:非醣體提供主要藥效骨架,糖鏈則調節極性、藥動學與部分受體辨識。K-strophanthoside 的關鍵結構名稱已直接包含 cymarose,故不能以 Digitalis 的代表性糖 digitoxose 取代。

核心知識點

  1. K-strophanthoside 的糖鏈可記成 cymarose + glucose + glucose,考題常把 cymarose、digitoxose、rhamnose、galactose 放在一起考天然物辨識。
  2. -osyl 表示糖基取代,例如 cymarosyl 是由 cymarose 形成的糖基名稱。
  3. 強心配醣體的 aglycone 與 glycone 要分開判讀:前者是主要藥效骨架,後者常改變溶解度、吸收、分布與受體親和力。

參考資料

  1. KEGG: K-Strophanthoside
  2. PubChem: k-Strophanthoside
  3. Glycoside
  4. Natural Products Reports article