115年:藥學二(第2次)

Lycopene 經由下列何種反應後,形成β-carotene?

Amethylation
Bcyclization
Chydroxylation
Ddehydration

詳細解析

本題觀念

本題考類胡蘿蔔素(carotenoid)生合成時的骨架變化。Lycopene 是一條兩端未成環的 acyclic carotenoid;β-carotene 則具有兩個 β-ionone ring,因此兩者的差異重點不是增加甲基、羥基或脫水,而是把 lycopene 的兩端轉為環狀結構。植物中的 lycopene β-cyclase(LCYB,亦可稱 CrtY)會催化這項成環反應,將 lycopene 轉成具有雙環骨架的 β-carotene。

記憶這條路徑時,可先看「無環」到「雙環」的結構變化,再判斷反應名稱。β-carotene 後續還能經 hydroxylation 形成 zeaxanthin 等含氧類胡蘿蔔素,但那是成環完成後的下一階段,不是本題的直接轉換。

選項分析

  • A. methylation:錯。 Methylation 是在分子上加入甲基的修飾反應,主要改變取代基,不會說明 lycopene 兩端各形成 β-ionone ring 的關鍵骨架變化。因此不是 lycopene 轉成 β-carotene 的反應名稱。

  • B. cyclization:對。 Cyclization 是成環反應。Lycopene β-cyclase 作用於 lycopene 的兩端,使末端形成 β-ionone rings;兩端都完成成環後,產物就是具雙環結構的 β-carotene。

  • C. hydroxylation:錯。 Hydroxylation 是加入羥基的氧化反應。在類胡蘿蔔素路徑中,β-carotene 可再被 hydroxylation 形成 zeaxanthin 等 xanthophyll;它不是 lycopene 直接形成 β-carotene 的步驟。

  • D. dehydration:錯。 Dehydration 是移除水分子,常用於特定官能基或不飽和鍵的形成,但不能描述 lycopene 兩端建立 β-ionone ring 的反應。題目給的轉換由專一性的 cyclase 催化成環完成。

答案解析

先比較兩個分子的骨架:lycopene 是無環的長鏈 tetraterpene carotenoid,β-carotene 則在兩端各有一個 β-ionone ring。從無環到雙環,核心結構改變就是兩次成環;植物的 lycopene β-cyclase 負責這個步驟。

Methylation、hydroxylation 與 dehydration 分別代表甲基化、羥基化與脫水,均不能直接解釋兩端環狀骨架的建立。尤其 hydroxylation 是 β-carotene 生成 zeaxanthin 等 xanthophyll 時才會想到的後續反應。依此判斷,答案為 B. cyclization

核心知識點

  • Lycopene:無環的 carotenoid,屬 β-carotene 的生合成中間物。
  • Lycopene β-cyclase(LCYB/CrtY):催化 lycopene 兩端成環。
  • β-carotene:具有兩個 β-ionone ring 的雙環 carotene。
  • Hydroxylation:在 carotene 骨架上加入羥基,例如 β-carotene 可轉為 zeaxanthin,屬後續含氧化反應。
  • 判斷生合成反應時,先比較前後分子的官能基與環狀骨架,再對應 methylation、cyclization、hydroxylation 或 dehydration 等反應名稱。

參考資料

  1. Lycopene
  2. Carotenoid
  3. Lycopene cyclase and carotenoid biosynthesis
  4. Carotenoid biosynthesis pathway
  5. Cyclization of lycopene to β-carotene
  6. Carotenoid biosynthesis in plants
  7. Carotenoid pathway enzymes