112年:藥學一(第2次)
下列黃體素( progestins )之結構中,何者不具 17α-ethynyl 基團?
Anorethindrone
Bnorethynodrel
Cdesogestrel
Ddienogest
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是黃體素(Progestins)的藥物化學結構,特別是 19-去甲基睪固酮(19-nortestosterone)衍生物 在 C17 位置的取代基差異。
大多數口服合成黃體素為了避免肝臟首度代謝(first-pass metabolism)並增加口服可用率,會在類固醇骨架的 C17 位置 導入一個 乙炔基(ethynyl group, )。然而,部分較新的黃體素為了改善藥理特性(如減少對細胞色素 P450 的抑制或改變受體選擇性),改用了不同的官能基。
選項分析
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A. norethindrone (Norethisterone):
- 結構特徵:屬於第一代黃體素(Estrane 類)。其化學名稱包含 。
- 分析:它在 C17 位置具有 17-乙炔基(ethynyl group)。這是最早期的口服黃體素結構修飾之一。
- 結論:具有 ethynyl 基團。
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B. norethynodrel:
- 結構特徵:屬於第一代黃體素。它是 Norethindro
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