112年:藥學一(第2次)

下列有關抗結核藥 ethambutol 的敘述,何者正確?

A含兩個三級胺結構
B屬脂溶性藥
C具光學活性
D具明顯聽神經毒性

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗結核藥物 Ethambutol (EMB) 的藥物化學結構特徵、立體化學(Stereochemistry)及其相關的臨床副作用。重點在於區分不同抗結核藥物的毒性特徵(如視神經毒性 vs 聽神經毒性)以及其化學結構細節。

選項分析

  • A. 含兩個三級胺結構錯誤

    • Ethambutol 的化學結構為 N,NN,N'-bis(1-hydroxy-2-butyl)ethylenediamine。
    • 其結構中的兩個氮原子分別連接一個乙基(ethyl linker)碳原子和一個丁基(butyl group)碳原子,並保留一個氫原子(RNHRR-NH-R')。
    • 因此,這兩個胺基皆屬於二級胺(Secondary amine),而非三級胺(Tertiary amine)。
  • B. 屬脂溶性藥錯誤

    • Ethambutol 分子中含有兩個胺基(amine)和兩個羥基(hydroxyl group),極性較高。
    • 臨床上主要使用其鹽酸鹽形式(Ethambutol Hydrochloride),該形式為水溶性(Water-soluble),在水中的溶解度極佳。相較於 Rifampin 等高度脂溶性藥物,Ethambutol

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