110年:藥學一(第1次)
下列有關 citalopram 及其 serotonin transporter （ SERT ）抑制活性的描述，何者錯誤？
A主結構具 isobenzothiophene 環
B對SERT親和力 S＞ R
C對SERT選擇性 S＞ R
D代謝速率 S＞ R
詳細解析
本題觀念：
本題考點為抗憂鬱藥物 Citalopram 的化學結構、立體異構物藥理活性差異 (Stereochemistry) 以及立體選擇性代謝 (Stereoselective metabolism)。
Citalopram 為一種選擇性血清素回收抑制劑 (SSRI)，臨床上使用的是消旋混合物 (Racemic mixture, 50% R-form + 50% S-form)，其中 S-enantiomer (Escitalopram) 是主要的活性成分 (Eutomer)，而 R-enantiomer 活性極低甚至可能干擾 S 型的作用。
選項分析
- A. 主結構具 isobenzothiophene 環 (錯誤)
- 分析：Citalopram 的化學結構核心是 Isobenzofuran (異苯并呋喃) 環，而非 Isobenzothiophene (異苯并噻吩)。
- 理由：
- 從化學命名來看，Citalopram 的 IUPAC 名稱為 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile。
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