109年:藥學二(第2次)
Sinigrin (如圖)經過 myrosinase 催化水解後,產生 allyl isothiocyanate ,即其allyl group 會轉移至下列那個位置? 
A1
B2
C3
D4
詳細解析
本題觀念:
本題考查生藥學中含硫配醣體 (Glucosinolates) 的酵素水解機制。特別是十字花科植物(如黑芥子)中的 Sinigrin (黑芥子苷) 如何經由 Myrosinase (芥子酶) 水解並發生重排反應,最終產生具揮發性與刺激性的 Allyl isothiocyanate (異硫氰酸烯丙酯)。
影像分析:
題目附圖為 Sinigrin (黑芥子苷) 的化學結構,這是一種典型的硫配醣體 (Glucosinolate)。
- 結構特徵:包含一個接有硫酸根的氮原子 (N-sulfonate)、一個與硫葡萄糖 (S-Glucose) 相連的中心碳原子,以及一個側鏈 (R group)。在此圖中,側鏈為 Allyl group (烯丙基, )。
- 標號說明:
- 1:硫酸根 () 上的氧原子。
- 2:與硫酸根相連的 氮原子 (Nitrogen)。
- 3:結構中心的 碳原子 (Carbon),連接側鏈、氮原子與硫原子。
- 4:與葡萄糖基 (Glc) 相連的 硫原子 (Sulfur)。
選項分析
本題詢問 Sinigrin
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