110年:藥學一(第2次)

下列何者為避孕藥 medroxyprogesterone acetate 之結構?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查的是**黃體素(Progestins)**的化學結構辨識,特別是 17α\alpha-hydroxyprogesterone 衍生物的構效關係(SAR)。考生需具備區分常見口服避孕藥與荷爾蒙製劑結構的能力,重點在於 C6 位置的取代基(甲基、氯原子)以及 C6-C7 是否有雙鍵。

影像分析:

題目提供了四個類固醇結構圖(A、B、C、D),它們都具有 Pregnane 骨架(孕烷核)、C3 酮基、C4 雙鍵、C20 酮基以及 C17α\alpha-乙酸酯(Acetoxy group, -OCOCH3_3)。區別在於 C6 位置的修飾與 A/B 環的雙鍵數目:

  1. 選項 A 圖示

    • 結構特徵:C17 有乙酸酯基團,但 C6 位置沒有任何取代基,且僅有 C4-C5 雙鍵。
    • 對應藥物:Hydroxyprogesterone acetate(羥孕酮醋酸酯)。
  2. 選項 B 圖示(正確答案):

    • 結構特徵:C17 有乙酸酯基團,C6 位置有一個甲基(-CH3_3,且骨架中僅有 C4-C5 雙鍵(沒有 C6-C7 雙鍵)。
    • 對應藥物:Medroxyprogesterone acetate (MPA)

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