111年:藥學一(第2次)

一般合成之 norprogesterone 藥,是移除 progesterone 結構中那個位置的甲基而得?

A17
B18
C19
D21

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是**藥物化學結構(Medicinal Chemistry)中的類固醇命名與結構修飾,特別是黃體素(Progestins)**的結構活性關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。

  1. 類固醇骨架編號:在標準類固醇骨架(Gonane nucleus)中,連接在 C-10 位置的角甲基(angular methyl group)編號為 C-19,而連接在 C-13 位置的角甲基編號為 C-18
  2. "Nor-" 的化學定義:在藥物命名中,字首 "Nor-" 通常代表從母體化合物中移除一個碳原子(通常是甲基)。
  3. Norprogesterone 的實務指稱:在醫藥化學與臨床藥物中,"Norprogesterone" 最常指的是 19-Norprogesterone 及其衍生物(如 Norethindrone)。這類藥物是口服避孕藥的主要成分。

選項分析

  • A. 17:錯誤。C-17 是類固醇 D 環上的一個碳原子,連接側鏈(如乙醯基)。移除 C-17 會破壞五元環結構,並非一般的 methyl group 移除修飾。
  • B. 18:錯誤。C-18 是連接在 C-13 上的角甲基。雖然 18-nor 類固醇存在,

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